Descrizione
È costituito dall’albero di olivo, la cui coltura su queste colline è documentata fino dal Medioevo. Una pergamena dell’anno 1059 testimonia che alla Chiesa di San Pietro erano annessi oliveti e vigne (ecclesia cum olivetis atque vineis).
Uno storico del ‘700 ci informa che il territorio di Montegridolfo è assai fertile, specialmente di olivi in assai prodigiosa quantità, onde ne nasce che, oltre il bisogno degli abitanti del Paese, se ne estragga ancora abbondantemente per servizio ed uso della vicine Città, Terre e Castella. Per questo non è da meravigliarsi che tale Territorio sia molto comendato (Venturi J.:Descrizione del Castello di Montegridolfo, sue Chiese e Territorio, ms., arch. privato).
L’origine dello stemma è incerta. E’ verosimile che la nobile famiglia fiorentina Filippi, giunta qui nel ‘200, dopo aver assunto in epoca successiva il nome del luogo (Gridolfi), abbia adottato l’ulivo come stemma essendo questa la coltura d’elezione del luogo. Non è escluso che, avendo la famiglia Gridolfi ricoperto cariche importanti presso questo Comune e presso i Malatesta, il loro stemma sia divenuto anche lo stemma del Comune stesso.